Осторожно спойлер:
Посередине киносюжета кинофильма «Чикагская печатная машинка» располагается Аннушка - девушка, которая разыскивает престарелую фотокарточку в подвале дома своей бабушки. На снимке представлен сверхъестественный человек, имя которого ей абсолютно незнакомо. Заинтересованная, Аннушка инициирует расследование, чтобы выяснить, кто этот человек и какое место он занимает в истории её семьи. Она погружается в прошлое, изучая архивные документы и старинные письма, которые ведут её к загадкам, спрятанным в семейном древе.
На пути к разгадке Аннушка сталкивается с множеством препятствий. Ей необходимо узнать правду о своих предках, однако каждый шаг открывает свежие секреты. Она обнаруживает, что её семья связана с событиями, о которых она никогда не подозревала, включая любовь, предательство и потери. Вскоре её исследование привлекает внимание не только друзей, но и людей, которые предпочли бы оставить прошлое в покое. Аннушка понимает, что её поиски могут иметь опасные последствия, и начинает сомневаться, имеет ли смысл продолжать.
Тем временем в её жизни появляется частный детектив Петров, который помогает Аннушке разобраться не только с её семейной историей, но и с угрозами, исходящими от тех, кто не хочет, чтобы правда всплыла. Он погружается в её дело и становится её союзником. Сегодня они близки к разгадке, однако цена высока: чем больше они узнают, тем опаснее становится их ситуация. Каждое новое открытие обостряет напряжение, и Аннушка понимает, что её поиски могут изменить всё, включая её понимание о семье и о себе.